Wolność to jeden z najważniejszych problemów epoki nowożytnej. W książce rozpatrywana jest na gruncie filozofii Kanta, który uczynił ją pojęciem kluczowym swojej filozofii. Ukazuje on wolnośćgłównie przez pryzmat rozbieżności między teorią poznania i etyką. Heidegger opisuje filozofię Kanta właśnie w kontekście teorii poznania, której fundamentem jest ontologia. Wolność wyrażona przez pojęcia spontaniczności, niezależności, suwerenności, niepodległości i samostanowienia ma u swojej podstawy źródłowe doświadczenie, jakim jest otwartość na bycie. W niej dopiero możemy spostrzegać siebie, innych i otaczający świat. Kanta i Heideggera łączy chęć budowania nowej metafizyki.
W takim kontekście pojawia się u Kanta wolność jako spontaniczność na poziomie Krytyki czystego rozumu oraz wolność jako niezależność od pobudek wypływających z doświadczenia w Krytyce praktycznego rozumu. Krytyka władzy sądzenia wiąże ze sobą obydwa doświadczenia wolności, czyniąc system metafizyki spójnym. Pojmowanie wolności przez Heideggera ewoluuje od spontaniczności, przez samostanowienie, do struktury pozwolić być. Heidegger, dochodząc do stwierdzenia, że człowiek nie ma wolności, lecz jest wolnością, ukazuje istotę wolności.